在廣告公司擔任藝術指導與設計師。2006年創立Chenjingkai Office，一間平面設計工作室，初期承接書籍、展覽、出版、編輯、身份認同的文化機構、企業和個人、以及任何有可能的設計委託案。
因為父母從事皮鞋貿易，從小就在鞋堆裡長大，也親眼看見許多工藝逐漸沒落，進而產生「做雙連自己都想穿的鞋」的想法。2014年開始提供客製化皮鞋的訂製服務，透過客製皮鞋的系統特別設計了一條生產線，讓每個顧客可以自由挑選喜歡的款式、皮革、鞋底、鞋帶、鞋扣等細節。利用這些開放素材，把設計的主導權交還客人，使皮鞋訂製成為一種雙向的溝通。
台灣許多傳統產業有其厲害之處，卻因為缺乏後繼者而面臨困境。陳敬凱相信「文創不如產創」，希望在傳達想法的最大範圍內提供服務。
